24.05.2019

Органическая химия. Спирты. Что такое этанол в лекарствах

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в º С
Метан СН 4	Метиловый СН 3 ОН	64,7
Этан С 2 Н 6	Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН	78,3
Пропан С 3 Н 8	Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	97,8
Бутан С 4 Н 10	Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

Без алкогольных напитков не обходится ни один праздник. И, конечно, всем известно, что в состав любого горячительного входит питьевой этиловый спирт. Именно он и приносит человеку ощущение приятной эйфории и расслабленности и тяжелейшие симптомы интоксикации в случае его чрезмерного употребления. Но некоторый алкоголь несет с собой смерть.

Это связано с производством суррогатного алкоголя, где используется не этиловый, а метиловый спирт, токсичный и чрезвычайно ядовитый продукт. Оба вида соединения практически ничем не отличаются внешне, различен лишь их химический состав. Давайте, разберемся, какая же формула питьевого спирта в химии и в чем разница его со спиртом метиловым.

Во избежания смертельного отравления следует отличать этиловый спирт от метилового

Истоки знакомства с алкоголем уходят корнями еще в легендарное библейское прошлое. Ной, отведав забродивший виноградный сок, впервые познал ощущение похмелья. Именно с этого момента и начинается триумфальное шествие алкогольной продукции, развитие винодельческой культуры и многочисленные спиртные опыты.

Spiritus vini – такое название получил питьевой спирт, который стали создавать методом дистилляции. То есть перегонкой и испарением жидкости с последующим оседанием пара в жидкую форму.

Формула этанола была установлена в 1833 году

Точкой отсчета виноделия и производства алкогольной продукции стал XIV век . Именно с этого времени получением «волшебной» жидкости занялись в различных странах с созданием и развитием многочисленных методик. К важным этапам распространения этанола, как по-научному называется питьевой спирт, и его развития можно отнести следующие года:

1. XIV век (30-е годы). Впервые французским алхимиком Арно де’Вилльгер был открыт винный спирт, ученый смог выделить его из вина.
2. XIV век (80-е годы). Итальянский купец познакомил с этиловым спиртовым соединением древних славян, привезя это вещество в Москву.
3. XVI век (20-е года). Легендарный швейцарский врач, алхимик Парацельс вплотную занялся изучением свойств этанола и выявил его главную способность – усыплять.
4. XVIII век. Впервые снотворные способности этилового спирта были испытаны на человеке. С его помощью был впервые усыплен пациент, которого готовили к сложной операции.

С этого момента начался бурный рост спиртоводочной промышленности. На территории одной лишь нашей страны вплоть до начала революции активно функционировало более 3 000 спиртовых заводов. Правда, во время ВОВ их число резко сократилось, почти на 90%. Возрождение началось лишь в конце 40-х годов прошлого века. Стали вспоминать старинные технологии и разрабатывать новые.

Разновидности спирта

Алкоголь обладает множеством различных модификаций. Некоторые виды спиртов тесно соприкасаются с пищевыми технологиями, другие являются ядовитыми. Чтобы узнать их действие и влияние на человеческий организм, следует понимать их главные характеристики.

Пищевой (или питьевой)

Или спирт этиловый. Его получают способом ректификации (процесс разделения многокомпонентных смесей с использованием теплообмена между жидкостью и паром) . За сырье для его приготовления берутся различные виды зерен. Химическая формула питьевого этилового спирта следующая: С2Н5ОН.

Как действует этиловый спирт

Пищевой спирт, входящий в состав алкоголя, воспринимается в большинстве случаев, как водка. Именно им и злоупотребляют многие личности, доведя себя до стойкой алкогольной зависимости.

Пищевой этанол обладает и собственными разновидностями (они зависят от видов сырья, которое было использовано). Классификация питьевого спирта имеет следующие виды:

Спирт I сорта (или медицинский)

Его не используют для выпуска алкогольной продукции. Данное соединение предназначено для использования исключительно в медицинских целях в качестве антисептика, обеззараживания операционных и хирургических инструментов.

Альфа

Спиртовое соединение высшего сорта. Для его изготовления берется отборная высококачественная пшеница или рожь. Именно на базе спирта Альфа выпускается элитные алкогольные напитки суперпремиумкласса. Например:

• ром Bacardi;
• водка Absolut;
• виски Jack Daniels;
• виски Johnnie Walker.

Люкс

Для производства питьевого этанола данного уровня используют картофель и зерно, с учетом, что на выходе объем картофельного крахмала не должно превышать 35%. Спиртовое соединение пропускается через несколько ступеней фильтрации. Из него выпускают водку премиум-класса. Такую, как:

• Хаски;
• Радуга;
• Белуга;
• Мамонт;
• Nemiroff;
• Столичная;
• Русское золото;
• Русский стандарт.

Данные водочные напитки обладают несколькими степенями защиты . У них особенная форма бутыли, специально разработанные голограммы, уникальный колпачок.

Как проверяют качество водочных изделий

Экстра

На его основе делают классическую и многим знакомую водку среднеценового сегмента. Данный питьевой спирт разбавляют (его крепость в неразбавленном виде составляет около 95%) и плюс ко всему подвергают дополнительной очистке. Итоговая продукция обладает меньшим содержанием сложных эфиров и метанола. Алкоголь на базе данного соединения считается экологически чистым продуктом, правда, не таким дорогим, как спиртное на базе Альфа либо Люкса.

Базис

Практически не уступает водочным этанолам Экстра и Альфа. Обладает такой же высокой крепостью (порядка 95%). Водка, изготовленная из этого питьевого спирта, является самым ходовым товаром, так как она наиболее доступна (средний ценовой сегмент рынка). Производят спирт этой марки из картофеля и зерна, с учетом, что объем картофельного крахмала в получаемой продукции не превышает 60%.

Широкое распространение имеет этиловый спирт в медицине

Спирт высшей категории очистки

Изготавливают его на базе смеси следующих продуктов:

• зерно;
• картофель;
• черная патока;
• сахарная свекла.

Данное соединение при технологическом процессе подвергается минимальной обработке и отфильтровыванию от различных примесей и сивушных масел. Его пускают на изготовление дешевой водки экономкласса, различных настоек и ликеров.

Спирт метиловый (или технический)

Бесцветное, прозрачное вещество, по запаху схожее с классическим этанолом. Но, в отличие от последнего, метанол представляет собой высокотоксическое соединение. Химическая формула метанола (или древесного спирта) СН3ОН. При попадании в человеческий организм это соединение вызывает острое отравление. Не исключен и летальный исход .

Что такое метиловый спирт

По статистике ежегодно диагностируется порядка 1500 случаев отравления метиловым спиртом. Каждая пятая интоксикация оканчивалась гибелью человека.

Метиловый спирт не имеет никакого отношения к производству алкопродукции и пищевой промышленности. Но этим дешевым средством часто разбавляется суррогатный алкоголь ради удешевления получаемой продукции. При взаимодействии с органическими структурами метанол превращается в страшнейший яд, который погубил уже немало жизней.

Как различить спирты

Отличить ядовитый технический спирт от питьевого чрезвычайно трудно. Именно по этой причине и случаются случаи смертельных отравлений. Когда под видом этанола используют для приготовления алкогольной продукции метанол.

Но отличить спиртовые соединения все же можно. Для этого существуют нехитрые способы, применить которые можно и в домашних условиях.

1. С помощью огня. Это самый легкий метод проверки. Просто подожгите алкогольный напиток. Этанол при горении горит синим пламенем, а вот цвет горящего метанола зеленый.
2. С использованием картофеля. Залейте спиртным кусочек сырой картошки и оставьте на 2-3 часа. Если цвет овоща не поменялся – водка отличного качества и ее смело можно употреблять по назначению. А вот в случае когда картофель приобрел розоватый оттенок – это следствие присутствия в алкоголе технического спирта.
3. С применением медной проволоки. Проволочку следует раскалить докрасна и опустить в жидкость. Если при шипении пойдет едкий отталкивающий запах – в спиртном присутствует метанол. Этиловый спирт никак пахнуть не будет.
4. Измеряя температуру кипения. Следует при помощи обычного термометра замерять температуру кипения спиртов. При этом учитывайте, что метанол кипит при +64⁰С, а этанол – при +78⁰С.
5. Применяя соду и йод. Налейте в прозрачную емкость проверяемый алкоголь. К нему добавьте щепоточку обычной соды. Хорошо размешайте и капните к ней йод. Теперь просмотрите жидкость на просвет. Если в ней присутствует осадок – это свидетельство «чистоты» алкоголя. Этанол при взаимодействии с йодоформом (йод+сода) дает желтоватую взвесь. А вот метанол совершенно не меняется и остается прозрачным.
6. С помощью марганцовки. В проверяемый алкоголь добавьте несколько кристалликов калия перманганата. Как только он растворится, и жидкость приобретет розовый окрас, нагрейте ее. Если при нагревании станут выделяться газовые пузырьки – перед вами ядовитый метиловый спирт.

Но стоит учитывать, что все эти и подобные бытовые методы не сработают, если технический спирт изначально в одном продукте будет смешан с этанолом . В данном случае помочь сможет лишь химическая экспертиза. И ответственный подход к покупке спиртного.

При неоказании помощи смерть от отравления метанолом наступает спустя 2-3 часа

Чтобы не приобрести потенциально опасный алкоголь, покупайте спиртное только в проверенных местах, специализированных магазинах, которые вызывают доверие. Избегайте подпольных лавок и небольших ларечков. Именно там очень часто распространяются подделки.

Способы использования этанола

Этиловый спирт используется не только в любимой многими алкогольной индустрии. Его применение разнообразно и довольно любопытно. Ознакомьтесь лишь с некоторыми из основных сфер использования этанола:

• топливная (ракетные двигатели внутреннего сгорания);
• химическая (база для изготовления множество различных препаратов);
• парфюмерия (при создании различных парфюмерных композиций и концентратов);
• лакокрасочная (как растворитель, входит в состав антифризов, моющей бытовой химии, стеклоомыватели);
• пищевая (кроме производства алкоголя, успешно применяется при изготовлении уксуса, различных ароматизаторов);
• медицина (самая популярная сфера применения, как антисептик для обеззараживания ран, при искусственной вентиляции легких в качестве пеногасителя, входит в состав анестезии и наркоза, различных лекарственных настоек, антибиотиков и экстрактов).

Кстати, этиловый спирт используется и в качестве антидота при отравлении метанолом. Это эффективное противоядие в случае интоксикации техническим спиртом . Нелишним будет вспомнить основные признаки отравления алкогольными суррогатами:

• сильнейшая боль головы;
• обильная изнуряющая рвота;
• пронзительная боль в области живота;
• ощущение полнейшей слабости, обездвиживание;
• угнетение дыхания, человек порой не может сделать и вдоха.

Кстати, с точно такими же симптомами можно столкнуться и в случае обычной алкогольной интоксикации. Поэтому следует заострять внимание на количестве принятого алкоголя. Технический спирт дает развитие данной симптоматики, попав в человеческий организм даже в незначительном количестве (от 30 мл, это стандартный объем обычной рюмки).

В этом случае следует немедленно звонить в Скорую помощь. Помните, что при неоказании квалифицированной помощи очень велик риск летального исхода.

Подводя итоги, можно понять, что уметь разбираться в видах спирта и отличать ядовитое соединение от питьевого этанола очень важно. Не забывайте, что даже при потреблении мизерного количества ядовитого метанола, вы подвергаете свою жизнь риску и подводите свой организм к фатальной смертельной черте.

Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт или алкоголь, часто в просторечии просто «спирт») - одноатомный спирт сформулой C 2 H 5 OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Биологическое действие

Одним из основных механизмов, определяющим биологическое (преимущественно токсическое) действие этилового спирта, является его мембранотропная активность, образование ацетальдегида, а также метаболические эффекты, обусловленные истощением пула восстановленного НАД.Н.

Влияние на клеточные мембраны

Первичным биологическим эффектом этилового спирта является действие его на клеточные мембраны. Это действие неспецифично и определяется полярным и неполярным взаимодействием его с мембранами клеток из-за наличия сильных водородных связей, образующихся в результате поляризации оксигрупп.

Такое взаимодействие удерживает этиловый спирт в водной фазе. Растворяясь в воде и, частично, в мембранных липидах, он вызывает разжижение (флюидизацию) клеточных мембран. При длительном воздействии этиловым спиртом увеличивается содержание холестерина в мембранах, изменяется структура фосфолипидного слоя, разжижение мембран клеток способствует возникновению их ригидности.

Кроме того, нарушается трансмембранный перенос ионов кальция, снижается возбудимость мембран.

Метаболизм и этанол

Механизмы биотрансформации этилового спирта приводят к образованию токсического ацетальдегида, а также к накоплению восстановленной формы НАД.Н.

Этанол, ферменты

Механизм метаболических нарушений при острой алкогольной интоксикации связывают с развитиемстресса и выбросом в кровь аденокортикотропных гормонов (АКТГ), глюкокортикоидов и адреналина.

При длительном воздействии этанола на организм на первый план выступает прямое действие этилового спирта на обмен белков, жиров и углеводов. Этиловый спирт и ацетальдегид задерживают и изменяют направление многих реакций энергетического обмена. Причиной этих нарушений считается смещение соотношения НАД.Н/НАД в сторону редуцированного коэнзима.

Не менее важное значение имеет повреждающее действие этилового спирта на субклеточные мембраны с повышением их проницаемости, торможением активности Na+ -, K+ -АТФаз и способности к захвату ионов кальция.

В печени, сердце и скелетных мышцах этиловый спирт уменьшает напряжение кислорода, активность глютамат- и малатдегидрогеназ, НАД.Н-цито-хромС-оксидоредуктазы, переключает дыхательную цепь на преимущественное окисление янтарной кислоты, снимая щавелевоуксусное ингибирование сукцинатдегидрогеназы.

Этанол и обмен липидов

Этиловый спирт, нарушая обмен липидов, вызывает накопление жира в печени - стеатоз. Он проявляется гепатомегалией, жировой инфильтрацией, распадом белков субклеточных структур и гидропической дистрофией гепатоцитов. В паренхиме органа содержание триглицеридов возрастает в 20-25 раз, как и фосфолипидов, холестерина и его эфиров.

Содержание триглицеридов возрастает тем интенсивнее, чем тяжелее алкогольная интоксикация. Поражение прогрессирует по схеме: жировая дистрофия → алкогольный гепатит → цирроз. Считается, что в развитии таких последствий влияния этанола, как гепатит, цирроз печени, кардиомиопатия, функциональные и структурные нарушения в ЦНС, важную роль играют нарушения обмена Ca++ из-за повреждения клеточных мембран. Массивное поступление его в клетку на фоне снижения активности Na+ и Ka+ -АТФаз приводит к структурно-функциональным сдвигам, вплоть до развития некроза.

Этанол и обмен витаминов

К метаболическим эффектам этилового спирта относится полигиповитаминоз, возникающий вследствие замедления всасывания и нарушения метаболизма многих витаминов. Этиловый спирт тормозит всасывание тиамина и уменьшает кишечно-печеночную циркуляцию фолиевой кислоты.

Ацетальдегид усиливает распад пиридоксаль-5-фосфата, т. к. происходит его вытеснение из связи с белками, вследствие чего он становится более доступным гидролитическому действию основной фосфатазы. Кроме того, этиловый спирт снижает концентрацию витамина А в печени и тормозит превращение его в активный ретинол.

Этанол и водно-солевой обмен

Алкоголь - один из неблагоприятных факторов, влияющих на водно-солевой обмен. При хронической алкогольной интоксикации изменяется баланс ионов и воды в тканях, что приводит к расстройствам сердечно-сосудистой, эндокринной и нервной систем. Нарушения водного и электролитного обмена не происходят изолированно, вне связи друг с другом.

Существенные сдвиги в содержании воды, натрия и калия в организме ставят под угрозу жизнь клетки. Молярная концентрация плазмы крови - наиболее важный показатель водно-солевого гомеостаза. Молярные концентрации внутрисосудистой интерстициальной и внутриклеточной жидкостей считаются одинаковыми, несмотря на то, что внутриклеточная жидкость содержит больше анионов. Это объясняется образованием так называемых поливалентных ионов и анионов при связывании анионов с протеинами. Такие поливалентные анионы выступают как осмотически активные единицы, уменьшающие число осмотически активных анионов.

Градиент молярных концентраций между жидкостными пространствами организма является одним из механизмов, осуществляющих поток воды между ними, - вода будет перемещаться в сторону водного пространства с большей молярной концентрацией. Ионы мочевины и Na+ не могут быть использованы каналами, проходимыми для воды, хотя радиус молекулы воды больше, чем радиус Na+ (0,15 нм и 0,1 нм соответственно).

Поступление воды в организм регулируется чувством жажды, а выделение воды почками регулируется нейрогуморальным путем при участии нейропептидного гормона - вазопрессина, образующегося в нейронах супраоптического ядра гипоталамуса. При этом установлено, что гормональный эффект вазопрессина осуществляется посредством аденилциклазной системы. При снижении молярной концентрации плазмы крови секреция вазопрессина прекращается и развивается водный диурез, при гидратации и повышении молярной концентрации плазмы крови секреция вазопрессина возрастает и вода задерживается в организме.

Этанол и гормоны

Обнаружено также, что этанол приводит к существенному снижению лютеинизирующего гормона (ЛГ) в сыворотке крови . Это позволяет предположить, что этанол снижает уровень ЛГ в сыворотке крови путем уменьшения выброса люлиберина из гипоталамуса. В настоящее время привлекательной представляется концепция, что снижение алкоголем уровня ЛГ опосредуется эндогенными опиатами, энкефалинами, эндорфинами. Согласно имеющимся данным, эндогенные опиаты принимают участие в функционировании обратной связи, поддерживающей продукцию ЛГ, поскольку было установлено, что налоксон, например, устраняет ингибирующее тестостерона на продукцию ЛГ. Таким образом, предполагается, что выделившиеся под влиянием алкоголя эндогенные опиаты усиливают ингибирование секреции ЛГ.

Введение алкоголя приводит к повышению активности печеночной тестостерон А-редуктазы. Это повышение активности фермента способствует усиленному метаболическому клиренсу тестостерона. Установлено также, что продукция тестостерона при этом снижается, следствием чего является уменьшение его концентрации в плазме крови. При этом обнаружен более высокий уровень периферического превращения тестостерона в эстрадиол при циррозе печени.

Очевидно, что ускорение превращения тестостерона вэстрадиол связано с возникновением портального шунта при циррозе печени, который повышает доставку тестостерона к периферическим тканям, способным осуществлять взаимопревращение стероидов. Существует аргументированное мнение, что этанол обладает выраженной способностью модифицировать деятельность гормональной системы организма.

Этанол и железы внутренней секреции

Нет практически ни одной эндокринной железы, функция которой не изменялась бы при развитии алкоголизма. Уровни воздействия этанола на эндокринные комплексы чрезвычайно разнообразны; это и влияние на секрецию рилизинг-факторов, изменение гормонпродуцирующей деятельности клеток гипофиза, поражени босинтетических систем клеток периферических эндокринных желез, количественные и качественные изменения метаболизма гормонов в печени, а также нарушение комплексообразования гормонов со специфическими рецепторами и с транспортными белками.

Естественно, что такое полигландулярное воздействие на эндокринную систему и широкий спектр поражения этанолом механизмов действия гормонов создает специфическую картину алкогольных эндокринопатий, многочисленность и взаимодействие которых часто не позволяет установить первичные и биологически более значимые эндокринные расстройства, которые могут носить этиопатогенетический характер для синдромологии алкоголизма.

К числу характерных гормональных нарушений, возникающих при хроническом употреблении этанола у мужчин, в частности, относятся, наряду с симптомами гипогонадизма, импотенция, бесплодие, феминизация и ряд других изменений.

Помимо центрального действия на системы, регулирующие и осуществляющие синтез гнадотропинов, токсический эффект этанола в отношении половых стероидов реализуется через непосредственное воздействие на стероидогенез. Показано, по крайней мере, несколько возможных механизмов ингибирования этанолом или ацетальгидом синтеза андрогенов в тестикулах.

Во-первых, алкоголь или его метаболиты могут угнетать непосреднно биосинтез тестостерона, снижая активность ферментов, участвующих в этом процессе. Во-вторых, окисление этанола и его метаболитов в тестикулах может вызывать увеличение отношения НАД.Н/НАД в клетках семенников. И наконец, этанол и его метаболиты могут взаимодействовать с гормональными рецепторами как опосредованно, так и независимо влиять на синтез цАМФ в тестикулах

Этанол существенно подавляет активность алкогольдегидрогеназы, увеличивает образование ацетальдегида, который не успевает окисляться в ацетат, и, накапливаясь в организме, определяет многие токсические эффекты алкоголя, приводящие к существенным изменениям метаболизма различных органов и тканей

Известно, что в норме цитозольный фермент алкогольдегидрогеназы (АДГ) превращает ацетальдегид в эндогенный этанол, содержание которого в крови невелико, но относительно постоянно. У больных алкоголизмом активность этого фермента в крови повышена как в периоды употребления, так и в период ремиссии. Вместе с тем при повышенной активности АДГ катализируемая ею реакция смещается в сторону образования ацетальдегида из этанола, что способствует его накоплению в организме.

В результате происходит запуск каскада биохимических реакций, приводящих к образованию и накоплению в тканях веществ, обладающих психотропным действием, способствующих формированию алкогольного абстинентного синдрома (ААС) и патологического влечения к алкоголю (ПВА). Исследования последних лет показали, что в качестве ингибитора активности АДГ является эмитин, который в терапевтических дозах (≈ 0,01 г) снижает активность АДГ в сыворотке крови и ослабляет ПВА.

Этанол и сердечно-сосудистая система

Изучение особенностей поражения миокарда у пожилых больных, страдающих алкоголизмом (АЛГ), показало, что при высоком уровне толерантности к этанолу поражение миокарда происходит по типу алкогольной кардиомиопатии, которой сопутствуют атеросклеротические поражения сосудов сердца и аорты. При относительно невысоком уровне толерантности у больных АЛГ пожилого возраста развитие патологии миокарда идет по атеросклеротическому типу. Наличие так называемых «светлых промежутков» при запойных формах АЛГ в определенной степени тормозит развитие токсически обусловленных патологических изменений в миокарде и печени.

Определение артериального давления (АД) в течение суток у мужчин в возрасте 36 лет, регулярно принимающих этанол более 80 г/сутки, показало, что фаза наркотического действия этанола характеризуется нормализацией АД, в то время как при снижении уровня алкоголя в организме до фоновых значений наблюдается артериальная гипертензия . Отказ от потребления алкоголя на третьи сутки нормализовал суточный профиль АД без антигипертензивной терапии.

Результаты эпидемиологических исследований умеренного потребления алкоголя при заболеваниях сосудов показали, что прием этанола в дозе 12-24 г/сутки ведет к снижению заболеваемости и смертности от ишемической болезни сердца (ИБС). В то же время злоупотребление алкоголем, наоборот, ведет к росту патологии как коронарных, так и периферических сосудов. Однако необходим взвешенный подход к рекламации умеренного потребления этанола для профилактики ИБС.

Литература

Баженова А. Ф., БаженовЮ. И., Крайнова Е. Б. Влияние этанола на потребление кислорода различными органами и тканями в раннем онтогенезе белых крыс // Физиология организмов в нормальном и экстремальном состояниях: Сб. ст. Томск, 2001.

Баженова А. Ф., Виноградова Е. В., Инокова Н. Н. Влияние алкоголя на по- требление кислорода тканями белых крыс // Физиологические механизмы природных адаптаций: Сб. ст. Иваново, 1999. Ю. И. Баженов, А. Ф. Баженова, Я. Ю. Волкова Влияние этанола нафизиологические функции организма

БаженовЮ. И., Катаева Л. Н., Краснова Т. А. Влияние алкогольной инток- сикации взрослых белых крыс на эритропоэз их потомства на ранних этапах постна- тального онтогенеза // Эколого-физиологические проблемы адаптации: Материалы X Международного симпозиума. М., 2001.

БуровЮ. В., Ведерникова Н. Н. Нейрохимия и фармакология алкоголизма. М., 1985.

Жихарева А. И., Абубакирова О. Ю. Механизм повреждающего действия алкоголя на печень // Физиология организмов в нормальном и экстремальном состоя- ниях: Сб. ст. Томск, 2001.

Жиров И. В., Огурцов П. П., Шелепин А. А. Изменение суточного профиля артериального давления под влиянием систематического потребления алкоголя // Вестн. Рос. ун-та дружбы народов. Сер. Медицина. 2000. № 3. . Кершегольц Б. М. Этанол и его метаболизм в высших организмах. Якутск, 1990.

углеводов . Пиво употребляли еще в древнем Вавилоне , а изготовление вина известно с пятого тысячелетия до н. е. Возможно получение свободного этанола дистилляцией впервые было задокументировано арабскими алхимиками примерно в 10-м веке [ ].

В зависимости от содержания воды, способа получения и цели использования существует много различных етаноловмисних продуктов. Наибольшее широкого потребления получила смесь 95,6 мас. % Этанола и 4,4 мас. % Воды, такое содержание этилового спирта максимально возможный при обычной фракционной перегонки, потому что это соотношение образует азеотропную смесь с температурой кипения 78,15 C.

Кроме пищевых продуктов этиловый спирт в большом количестве потребляется как топливо , растворитель и как сырье в различных промышленных процессах. Для промышленных нужд этиловый спирт часто производят с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена .

1. Физические свойства и строение

Этиловый спирт - бесцветная жидкость со слабым "алкогольным" запахом. Плотность его 0,789 г / см 3. Температура кипения 78,3 С. С водой смешивается в любых пропорциях. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

Молекулярная формула этилового спирта C 2 H 6 O, или C 2 H 5-OH. Структурная формула:

2. Промышленные способы добывания

В промышленных масштабах этиловый спирт добывают тремя способами: спиртовым брожением сахаристых веществ, гидролизом целлюлозы и синтетическим способом.

2.1. Брожения сахаристых веществ

Способ брожения сахаристых веществ является старейшим. Исходным веществом для этого способа служат природные продукты, богатые крахмал : картофель , зерна пшеницы , ржи , кукурузы и т.д., а также целлюлоза .

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью растертую картофель или муку заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала, а затем добавляют солод , т.е. растертые с водой проросшие зерна ячменя. В солоде содержится особый фермент (органическое вещество, которое играет роль катализатора), под воздействием которого происходит оцукровування (гидролиз) крахмала, т.е. превращение его в глюкозу . Этот процесс суммарно изображают следующим уравнением:

• nC 6 Н 10 О 5 + nН 2 O = nC 6 Н 12 O 6

После окончания процесса гидролиза к смеси добавляют дрожжи, под влиянием которых глюкоза подвергается брожению, то есть превращается в спирт и диоксид углерода :

• C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5-OH + 2CO 2

По окончании брожения жидкость подвергают перегонке и получают спирт-сырец, содержащий около 90% этилового спирта и различные побочные продукты - пропиловый спирт C 3 H 7-OH, изобутиловый C 4 H 9-OH и изоамиловый C 5 H 11-OH (так называемые сивушные масла), которые предоставляют сырца неприятного запаха и делают его ядовитым.

Спирт-сырец ректификують (очищают) разгонки на специальных ректификационных колонках и получают спирт ректификат (очищенный), который содержит 96% этилового спирта и 4% воды. При таком соотношении спирт и вода образуют нераздельно кипящую смесь (азеотроп). Поэтому методом перегонки можно получить 100%-ного спирта. Безводный, или так называемый абсолютный, спирт получают лишь для специальных целей обработкой спирта безводным сульфатом меди CuSO 4, который поглощает остатки воды и превращается в медный купорос CuSO 4 5H 2 O, который затем отделяют. В настоящее время используют более современные методы. Самый простой - это осушка над активированными молекулярными ситами (3 или 4 Анстрем). Лучший - сначала обработка металлическим натрием (преимущественно с ним реагирует вода с образованием NaOH и водорода), затем ректификация. Окончательно сохраняют над молекулярными ситами.

2.2. Гидролиз целлюлозы

Картофель и зерно, на переработке которых базируется производство этилового спирта по предыдущим способом, - довольно ценные пищевые продукты. Поэтому их пытаются заменить непищевой сырьем. В связи с этим теперь уже нашел широкое применение способ получения спирта из целлюлозы, которая по своему химическому составу близка к крахмала.

Этот способ основан на способности целлюлозы (клетчатки) подвергаться гидролизу под действием кислот с образованием глюкозы, которую затем сбраживают на спирт при помощи дрожжей. С этой целью отходы дерева (опилки, стружку), нагревают в автоклавах с 0,3-0,5%-ной серной кислотой под давлением 7-10 атм. Целлюлоза при этом, подобно крахмалу, гидролизует:

• (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

По окончании процесса кислоту нейтрализуют мелом :

• H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 ↓ + CO 2

Малорастворимый сульфат кальция отфильтровывают, а раствор подвергают брожению, добавив дрожжи . Затем раствор направляют на ректификационные колонки для отгонки спирта.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, поскольку в нем содержится целый ряд вредных примесей, в частности метиловый спирт , ацетон и т.п..

С одной тонны древесины можно получить до 200 дм 3 спирта. Это означает, что 1 т древесины может заменить 1 т картофеля или 300 кг зерна.

2.3. Добыча синтетического спирта

Этот способ основан на способности этилена, при определенных условиях, в реакции гидратации, т.е. присоединение воды с образованием этилового спирта. Процесс проводят в специальном контактном аппарате под давлением более 50 атм и температуре 280-300 С в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора.

3. Лабораторные методы получения этанола

Существует также еще достаточно много лабораторных методов получения этанола.

3.1. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана . Поскольку реакция может проходить в обоих направлениях, ее проводят в присутствии щелочей или карбонатов для смещения равновесия вправо.

3.2. Гидратация этилена

Реакция проводится аналогично промышленном метода получения синтетического этанола.

3.3. Восстановление карбонильных соединений

Восстановление карбонильной группы в гидроксильной является довольно распространенным лабораторным методом получения